Die Mauerreste und der Schacht zu der kleinen Felskammer und nebenbei ein wunderbarer Ausblick auf den Kleinen Zschand.

Der Winterstein, das "Hintere Raubschloss", gilt als die älteste größere Burganlage der Sächsischen Schweiz. Die erste Erwähnung datiert wohl auf 1379, ältere Funde auf gut 100 Jahre früher. 1404 kommt die bis dahin (allerdings zwischendurch an verschiedene Herren verpfändete) böhmische Burg an den Markgrafen von Meißen. Um 1440 wird die Burg wohl auch als Unterschlupf für Raubritter genutzt, lange währt das jedoch nicht, schon 1441 erwirbt der Sechsstädtebund die Anlage und läßt sie 1442 schleifen.

Nach neuere Erkenntnissen mag Meiche [26] hier aber irren. Demnach könnete in seinen Quellen der Winterstein bei Lückendorf gemeint gewesen sein. In diesem Fall wäre Niedergang und Verfall nicht mehr genauer zu belegen. (ergänzt März 2010, Prüfung dazu in Arbeit)

Ein kurzes Gastspiel der Berken von der Duba endet endgültig 1451 mit dem Zufall der Herrschaft an die Wettiner.
Ausführlichere Geschichte aus [26]

Die Zisterne auf dem touristisch nicht zugänglichen Teil, dem Klettergipfel Wintersteinwächter

Viele Balkenauflagen, Steinbearbeitungen und Mauerreste lassen heute noch die Ausdehnung und den Aufbau der Burg ahnen.

Seit wann die touristische Steiganlage besteht ist nicht ganz sicher. Förster Heinrici schlägt 1811 in einem Bericht  vor: 
4. die Passage auf den Großen Raubstein ... auf den nur noch mit Gefahr zu kommen sei, durch neu eingehauene Falze und eingelegte hölzerne Stufen und durch eine neue starke Leiter bequemer zu machen. 
[9], 1/1908
1812 wird die Instandsetzung verfügt.

Der Nachtrag von 1950 enthielt insgesamt 17 Wege von denen sich nur noch die am heutigen Wintersteinwächter im Kletterführer wiederfinden.

Von den damals erschlossenen Wegen sticht heute noch vor allem die messerscharfe Kante des Ostpfeilers ins Auge. Am 04.06.1948 wurde der Weg als Ostschneide von Fritz Scheffler erstbegangen und mit VII (damals gab es noch keine weitere Unterteilung und VII war lles was schwerer als heute VI war) bewertet.

Seit der Instandsetzung 1952 ist nur noch der große südliche Pfeiler als Winterbergwächter zugelassener Gipfel. Leitern und Zustiege wurden Ende der 90er saniert und sind derzeit in sehr gutem Zustand.